Ia mengaku mengalami penolakan di banyak sekolah. Bahkan ketika nilai matematikanya jelek, ia ditolak masuk sekolah dasar.
Selepas sekolah, Ma mencoba kuliah dan melakukan pendaftaran sebagaimana mahasiswa pada umumnya. Namun Ma butuh keberuntungan di kesempatan ketiga. Karena 2 kali ditolak oleh Hangzhou Teachers Institute sebelum diterima dan lulus pada 1988.
Setelah wisuda, Ma tidak juga mendapat kemudahan untuk mengubah nasibnya. Ma mengirimkan banyak lamaran pekerjaan di sejumlah perusahaan.
Salah satunya di KFC yang berujung pada penolakan. Dari 24 pelamar, hanya diterima 23 orang. Artinya KFC waktu itu hanya menolak Ma sebagai calon karyawannya. Dalam World Economic Forum 2016,Ma mengungkapkan jika ia juga ditolak oleh Harvard sebanyak 10 kali.
Ia kemudian mencoba menekuni profesi sebagai guru bahasa Inggris. Sebab memiliki kemampuan baik di bahasa tersebut. Meski gaji yang diterimanya hanya $ 12 sebulan, namun Ma menikmati profesinya. Karena bisa bercengkerama dengan banyak anak didiknya.
MERINTIS ALIBABA.COM
Tahun 1995 Ma melakukan perjalanan ke AS untuk tujuan bisnis. Dalam perjalanan ini, untuk pertama kalinya Ma mulai berkenalan dengan internet. Suatu ketika Ma mencoba melakukan pencarian dengan mengetik kata kunci “beer” dan “China”.
Namun ia terkejut karena hasil pencarian dari mesin pencari tersebut tidak satu pun memperlihatkan bir buatan China.
Pengalaman tersebut mencetuskan ide di kepala Ma untuk membuatkan web khusus untuk produk-produk China. Pada titik inilah situs Alibaba.com mulai dibangunnya. Meski sudah gagal 2 kali dalam mendirikan perusahaan, Ma tetap merintis Alibaba.com.
Ma tidak memiliki pendidikan apa pun berkaitan dengan dunia komputer dan teknologi. Namun ia tetap berusaha mendirikan sebuah perusahaan retail online terbesar di China. Bahkan di dunia.
Sela 4 tahun setelah melakukan pencarian bir China, Alibaba.com resmi berdiri. Di platform tersebut, Ma menjadikan suasana kerja lebih menarik dan atraktif. Pada suatu kesempatan ketika Alibaba.com menerima kesempatan emas untuk berkembang, Ma membagikan Silly String pada seluruh karyawannya untuk digunakan bermain.
Tahun 2000-an, Ma merintis Taobao yang menjadi saingan eBay dan mendapatkan sambutan sangat baik dari konsumen di China. Pada 2005 Yahoo menanamkan modal $ 1 billion di Alibaba.com yang kemudian membantu situs retail ini lebih berkembang.
Perkembangan Alibaba.com tidak berhenti sampai di situ. Sebab pada 14 September 2014, situs retail terbesar di China ini akhirnya go public. Melalui CNBC, di hari tersebut Ma berujar, “Hari ini apa yang berhasil kita dapatkan bukanlah uang. Melainkan kepercayaan publik.”
Bulan Agustus 2014, tepat sebulan sebelum Alibaba.com go public,Ma sudah dinobatkan sebagai laki-laki terkaya di China. Pada saat itu, harta Ma sudah diprediksi akan meroket tajam ketika saham IPO Alibaba.com dilepas ke bursa saham AS.
Rupanya prediksi ini tidak keliru. Karena nilai saham meroket 38 persen dan membuat harta Ma meningkat secara fantastis.
Hari di mana saham IPO naik ini merupakan langkah awal kenaikan harta Ma. Sebab seterusnya nilai harta yang dikantonginya akan semakin banyak.
Ma yang dulunya hidup miskin dan serba terbatas bahkan mengalami banyak penolakan ternyata mampu membuktikan diri untuk bisa sukses. Bahkan tercatat sebagai orang terkaya di China dan terkaya ke-23 di dunia.